ISOMERIA - I

O estudo de isomeria é dividido em duas partes:
Isomeria Plana: onde a visualização dos isômeros ocorre na forma plana das moléculas.
Isomeria espacial: onde a visualização dos isômeros ocorre na forma espacial da molécula, por tanto sendo mais difícil para o aluno e por isso veremos alguns casos restritos.

Isomeria: É quando conpostos diferentes apresentam a mesma fórmula molecular:

Exemplo:
A fórmula molecular do 2-penteno é de C5 H10 e a fórmula molecular do ciclo-pentano C5 H10 .

H3C – CH = CH – CH2 – CH3 C5 H10

CH2
/ \
H2C CH2 C5 H10
| |
H2C – CH2

Isomeria plana:
Ocorre de quatro formas:

Isomeria de Função: Os compostos diferem pela função orgânica. Os principais isômeros de função são:
Álcool e éter
Álcool aromático e fenol
Aldeido e cetona
Ácidos carboxílicos e éster

Exemplo:
H3C – CH2 – OH e H3C – O – CH3
etanol metóximetano
C2 H6 O C2 H6 O


H3C – CH2 – C = O e H3C – C – CH3
| ||
H O
propanal propanona
C3 H6 O C3 H6 O


H3C – CH2 – C = O H3C – C – O – CH3
||
OH O
Ácido propanóico etanoato de metila
C3 H6 O2 C3 H6 O2


Álcool benzílico 1-hidróxi-2-metil-benzeno
C7 H8 O C7 H8 O


Isomeria de Cadeia: Os compostos pertencem a mesma função mas apresentam cadeias diferentes.
Exemplo:
H2C – CH – CH2 – CH3 e H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
|
CH3 C5 H12 C5 H12
2-metil-butano pentano
cadeia aberta, ramificada, cadeia aberta,
saturada e homogênea normal,
saturada e
homogênea


H2C = CH – CH2 – CH3

2-buteno C4 H8 ciclo-butano C4 H8
cadeia aberta, normal, cadeia fechada,
insaturada e homogênea normal,
saturada e homogênea

Isomeria de Posição: Os compostos pertencem a mesma função, apresentam a mesma cadeia mas se diferenciam pela posição de um radical, grupo funcional ou insaturação.

Exemplo:

H3C – CH – CH2 – CH2 – CH3 e H3C – CH2 – CH – CH2 – CH3
| |
CH3 CH3
2-metil-pentano C6 H14 3-metil-pentano C6 H14


H3C – CH2 – CH – CH2 e H3C – CH2 – CH2 – CH2
| |
OH OH
2-butanol C4 H10 O 1-butanol C4 H10 O


H2C = CH – CH2 – CH3 e H3C – CH = CH – CH3
C4 H8 C4 H8
1- buteno 2-buteno

Isomeria de Compensação ou Metameria: ocorre em compostos que apresentam a mesmo função, a mesma cadeia e se caracteriza pelo deslocamento de um heteroátomo.
Obs: a isomeria de compensação só ocorre em cadeias heterogêneas, ou seja, ocorre entre os compostos das funções éter, éster e aminas secundárias e terciárias.


Exemplo:
H3C – CH2 – O – CH2 – CH3 e H3C – O – CH2 – CH2 – CH3
C4 H10 O C4 H10 O
etóxietano metóxipropano


H3C – C – O – CH3 e HC – O – CH2 – CH3
|| ||
O C3 H6 O2 O C3 H6 O2
etanoato de metila metanoato de etila

H3C – NH – CH2 – CH2 – CH3 e H3C – CH2 – NH – CH2 – CH3
C4 H11 N C4 H11 N
metil-n-propilamina dietilamina




Tautomeria:
É um caso particular de isomeria de função onde os compostos coexistem. Existem dois tipos de tautomeria:
Aldoenólica à ocorre entre aldeido e enol.
Cetoenólica à ocorre entre cetona e enol.
Exemplo:
H3C – C = O H2C = CH
| |
H OH
etanal etenol
aldeido enol
aldoenólica

H3C – C – CH3 H3C – C = CH2
|| |
O OH
propanona propenol
cetona enol
cetoenólica


ISOMERIA - II

Isomeria Espacial:
Somente vista no espaço, ocorre de dois tipos:
Isomeria Geométrica:
Ocorre em compostos de cadeia insaturada por uma dupla ligação e que apresente ligantes diferentes no carbono da dupla ligação.


Ou
Em cadeias fechadas.


ISOMERIA - III

Isomeria Ótica:

Ocorre quando o composto apresenta carbono assimétrico.
A isomeria ótica ocorre pelo desvio do plano da luz polarizada.

Dextrógero à desvia o plano da luz polarizada para a direita. Isômero ativo.
Levógero à desvia o plano da luz polarizada para a esquerda. Isômero ativo
O dextrógero e o levógero são enantiomorfos ou enantiômeros, ou seja, um é a imagem especular do outro.
Racêmico à É a soma de um dextrógero com um levógero, o racêmico não apresenta desvio no plano da luz polarizada e é o isômero inativo.

Carbono Assimétrico à apresenta quatro ligantes diferentes. R1
|
R2 – C – R4
|
R3



Número de Isômeros Ativos:

N1a = 2n onde n é o número de carbonos assimétricos.

Número de Isômeros Inativos ( Racêmicos ):

NR = 2n - 1 onde n é o número de carbonos assimétricos.

Obs: O número de racêmicos é sempre a metade do número de isômeros ativos.

Exemplo:
Para o composto a seguir:
H CH3 OH
| | |
H3C – C* -- C* -- C* -- CH3
| | |
OH H F

I. O número de isômeros ativos?
Existem 3 carbonos assimétricos, assim n = 3.
Logo: Nia = 2n :. Nia = 23 :. Nia = 8
Existindo 8 isômeros ativos é porque 4 são dextrógeros e 4 são levógeros.



II. O número de racêmicos ?
NR = 2n-1 :. NR = 23-1 :. NR = 22 :. NR = 4
Existem 4 isômeros racêmicos, o que já era previsto se existem 8 isômeros ativos, dos quais 4 são dextrógeros e 4 são levógeros só são possíveis 4 misturas de pares dextrógero e levógero o que resulta em 4 misturas racêmicas. O que nos faz concluir que o número de isômeros inativos é sempre a metade do número de isômeros ativos.


III. O número de isômeros óticos?
É a soma dos isômeros ativos com os isômeros inativos.
Logo: NO = 12
Isômero Meso:

Ocorre quando existem dois carbonos assimétricos iguais.

Exemplo:
A molécula do ácido tatárico.
Apresenta um dextrógiro, um levógiro, um meso e um racêrmico.